ÁLCOOIS E FENÓIS - Química Orgânica (Parte 3)

ÁLCOOIS E FENÓIS
ÁLCOOIS
Fórmula Geral E Grupo Funcional
Classificação
De acordo com o número de radicais hidroxilo, -OH
Quanto à posição dos radicais hidroxilo, –OH
Nomenclatura
Propriedades Físicas e Químicas
Obtenção
Aplicação
Etilenoglicol
Glicerol
FENÓIS
Preparação
Propriedade Químicas
Aplicação dos Fenóis

ÁLCOOIS E FENÓIS

ÁLCOOIS
Fórmula Geral E Grupo Funcional

Classificação
Os álcoois podem ser classificados de duas maneiras:

De acordo com o número de radicais hidroxilo, -OH

1 radical OH – monoálcool ou monol;
2 radicais OH – diálcool ou diol (também chamado de glicol);
3 radicais OH – triálcool ou trol;
Vários radicais OH – poliálcool ou poliol.

Quanto à posição dos radicais hidroxilo, –OH

Grupo –OH em carbono primário – álcool primário;
Grupo –OH em carbono primário – álcool secundário;
Grupo –OH em carbono primário – álcool terciário.

Nomenclatura

O nome que se atribui ao álcool forma-se juntando a terminação –ol ao nome do hidrocarboneto do qual é originário segundo as regras:

1ª A cadeia principal é a cadeia carbonada contínua mais longa que contenha o grupo hidroxilo, -OH.

2ª Nos monoálcoois, numeram-se os átomos de carbono da cadeia principal a partir da extremidade mais próxima do átomo de carbono que se liga ao grupo –OH; a posição deste grupo é dada pelo número desse átomo de carbono.

Exemplo:

Ø No caso de cadeias ramificadas, escolhe-se a maior e que contenha o grupo –OH.

Ø Numera-se de modo que o grupo –OH que fique com o número mais baixo.
Ø Os substituintes ordenam-se por ordem alfabética, precedidos do número da sua localização, e tenha-se com o nome da cadeia principal.

Exemplo:

Propriedades Físicas e Químicas

Pode dizer-se que as moléculas dos álcoois, por possuírem o grupo polar –OH, estão ligadas entre si, pelos mesmos tipos de forças intermoleculares que agregam as moléculas de água umas às outras – as ligações de hidrogénio. Por essa razão é possível misturar as duas substancias. Isso, no entanto, só se verifica nos álcoois mais simples (metanol etanol e propanol). Nesses álcoois, que são líquidos incolores, voláteis e de cheiro característico, o grupo funcional –OH constitui uma parte importante da molécula.
Com o aumento da cadeia carbonada o grupo –OH começa a perder importância, pois a maior parte da molécula é um hidrocarboneto. Os álcoois tornam-se, então, menos voláteis e menos solúveis em água, até se chegar a álcoois de massa molecular tão elevada que são sólidos e insolúveis em água.
A viscosidade e a solubilidade dos álcoois em água aumentam com o aumento do número de grupos hidroxilo. Quanto maior o número de grupos–OH, mais intensas serão as interações intermoleculares e maiores serão os pontos de fusão e de ebulição dos álcoois.
Os álcoois primárioscom um número de átomos de carbono até onze são líquidos incolores e os outros são sólidos.
Os álcoois com um número de átomos de carbono até três possuem cheiro agradável; à medida que a cadeia carbonada aumenta, de estado líquido passa a viscoso, e compostos com mais onze átomos de carbono são sólidos inodoros semelhantes à parafina.
A presença de hidroxilo (-OH) confere aos álcoois uma alta reactividade e estes compstospodem reagir de duas maneiras: rompendo a ligação O-H ou rompendo a ligação C-OH. Neste último caso, sendo difícil de se retirar o grupo –OH de uma molécula, geralmente utiliza-se a transferência do protão, H+, para facilitar a sua saída.
Os álcoois funcionam como substancias anfotéricas, isto é, comportam-se algumas vezes como ácido e outras como base, ambos muito fracos, dependendo, principalmente, da natureza do outro reagente. O carácter ácido dos álcoois segue a seguinte ordem de intensidade:
O álcoolprimário » álcool secundário » álcool terciário
Metanol, etanol, propano-1-ol (ou só propanol), propano-2-ol, butan-1-ol e muitos poliálcoois são completamente miscíveis em água. Outros álcoois com um número muito maior de átomos de carbono são ligeiramente solúveis ou mesmo insolúveis em água.
Os álcoois apresentam pontos de ebulição (P.E.) muito mais elevados que os dos hidrocarbonetos com o mesmo número de átomos de carbono e/ou massas moleculares relativas próximas. Estas propriedades dos álcoois podem justificar-se devido às fortes ligações de hidrogénio (pontes de hidrogénio) entre as moléculas.

Obtenção

Os álcoois não aparecem, normalmente, livres na natureza mas são muito abundantes os ésteres, a partir dos quais se extraem os álcoois, tanto no reino vegetal quanto no reino animal. Além disso, o álcool etílico é obtido em grande escala por processos de fermentação de açúcares.

Aplicação
Os álcoois mais simples são muito usados, como, por exemplo, em:

Solventes na indústria e no laboratório;
Componente de misturas como “anticongelante”, para baixar o ponto de solidificação da água;
Matéria-prima de inúmeras reações para obtenção de outros compostos orgânicos;
Combustível;
Componentes de bebidas (etanol).

Etilenoglicol

Um diálcool (glicol) muito importante é o etilenoglicol (CH₂OH-CH2₂OH), preparado pela oxidação do etileno por perecido (por exemplo, ácido periódico, HIO₄). É muito usado como:

“Anticongelante”, para baixar o ponto de congelação da água de radiadores;
Fluido em travões hidráulicos;
Matéria-prima de plásticos e fibras (poliésteres).

Glicerol

Um trálcool, glicerina ou glicerol (CH₂OH-CHOH-CH₂OH) é um líquido xaroposo, incolor e adocicado. É preparado por saponificação dos esteres que constituem óleos e gorduras, sendo esta reacção semelhante à que acontece para produzir sabão. Algumas das principais utilizações dos triálcoois encontram-se na preparação de:

Solventes;
Tintas;
Plastificantes;
Agente adoçante;
Componente de cosméticos;
Preparação de nitroglicerina.

FENÓIS
Preparação
a) Hidrólise de Sais de diazónico

Neste sal de diazónico não está presente o anião, mas apenas o catião, que é parte importante para a reação. O anião pode ser um qualquer: cloreto, nitrato, sulfato…

b) Hidroxilação de haletos aromáticosOs haletos aromáticos podem ser hidroxilados de forma que o ataque nucleófilicoocorra no carbono polarizado da ligação com o haleto e não capturado um protão.

c) Oxidação do cumeno

Este é um dos métodos mais importantes e eficazes, utilizado à escala industrial – oxidação do sopropibenzeno (cumeno) – onde se obtém, em simultâneo, o fenol e a propanona (acetona)

Resumindo:

Propriedade Químicas

Os fenóis tem umcaracter relativamente ácido, porém, menos ácido que os ácidos carboxílicos.
Os fenóis podem ser facilmente diferenciados dos ácidos álcoois por meio de alguns testes simples em laboratório;
Uma solução da 2% é usada como germicida para desinfifectar instrumentos médicos.

Aplicação dos Fenóis

Os fenóis encontram diversas aplicações práticas, tais como:

Desinfectantes (fenóis e cresóis);
Preparação de resinas e polímeros;
Síntese da aspirina e de outros medicamentos;
Ente os di-hidroxifenóis, a hidroquinina é a mais importante. A partir dela produzem-se as quinonas, que são compostos coloridos, variando do amarelo ao vermelho. Não apresentam carácter aromático, sendo fortemente insaturados. A acção redutora da hidroquinona, que à temperatura ambiente age com grande rapidez sobre os sais de prata, faz com que seja um revelador fotográfico de grande utilização.
Númerosos derivados do fenol existem na Natureza como por exemplo, o eugenol e o isoeugenol, que constituem essências de cravo (cravo-da-índia) e noz moscada.

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